他是阿森纳历史上最出色的教练之一，甚至我们该把之一给去掉。诚然他的阿森纳执教生涯充满着争议，让枪手球迷又爱又恨。你可以嘲笑他只会争四，却无法忽视在那个时期阿森纳能保持在前四也是一种神奇。你也可以嘲笑他的足球理念已经完全过时，却无法忽视他曾经也是整个英超潮流的顶点。在他长达22年的执教生涯中，阿森纳就像是刀尖上的舞者，虽然很美丽，但是却走得无比艰难。
1996年夏天，一名此时还名不见经传的法国教头在一片质疑声中登陆英超，空降阿森纳这支老牌球队。枪手前任主帅李奥奇治军严格，作风强硬，虽然他也提升了球队的成绩，但阿森纳管理层希望在风格上做出改变，用不同的方式激发球员的潜力，而温格的上任完全符合这一需求。首先是温格有良好的大学学历背景，个人更是精通英语、法语、意大利语、德语、西班牙语等多种不同语言，同时还是运动心理学方面的专家。时任阿森纳队长亚当斯更是调侃表示，温格戴着眼镜，文质彬彬的样子简直就是个中学老师。然而上任之初，温格便开始严厉打击队员中盛行的饮酒文化，实施全新的健康饮食要求，同时把球员在赛季前热衷的长跑强行改成了游泳，又把点对点的短传确定为日常训练的重中重，而这一切很快就带来了改变。
时间来到97到98赛季，温格开始对球队的阵容进行了深度改造。在去年的夏窗，温格先是引进了在国米郁郁不得志荷兰球星博格坎普，之后又相继签下了维埃拉、佩蒂特等法国球星。这批帮助法国队夺取1998年世界杯冠军的球员们，在阿森纳构建起了强大的法国帮。在温格成为阿森纳主教练后的第一个完整赛季，率领枪手拿到了英超和足总杯的双料冠军。而在1999年夏窗，亨利以1650万美元的身价正式转会加盟阿森纳。在昔日恩师温格的麾下，亨利由此开启了自己极为传奇的枪手生涯。值得一提的是，刚刚加盟阿森纳的亨利并没有受到枪手球迷的欢迎，但温格却力排众议，让亨利成为新赛季枪手的首发中锋。当时法国教授表示，只需要给他一个赛季的时间，他就可以把亨利由边锋改造成为一个世界级的中锋。
在接下来的三个赛季里，阿森纳每一年都是英超的亚军，位列红魔曼联之后。不过在这三个赛季的杯赛中，阿森纳也有活跃的表现，特别是99到00赛季，阿森纳打进了欧洲联盟杯的最终决赛。而从01到02赛季开始，阿森纳在沉浮三年之后向曼联发起了反击。在这个赛季里，温格率领枪手在英超中创造了13连胜的骄人战绩，整个赛季客场保持不败。而在足总杯决赛中，阿森纳以2比0的比分击败了切尔西，再次夺得英超和足总杯的双冠王。在曼联王朝的全盛时期，阿森纳是唯一支能够和红魔抗衡的力量。而在这几个赛季里，球队中亨利的迅速提升引人注目，他也从刚到海布里时的一名不稳定、爱发脾气的年轻人，逐渐成长为英超中最可怕的攻击手。
03到04赛季，这是值得阿森纳球迷为之骄傲的一个赛季。整个赛季里，温格率领阿森纳高歌猛进，在英超中保持不败，创造了令人吃惊的49场不败神话。赛季结束后，阿森纳以90分的战绩夺冠，积分领先第二名的切尔西11分之多。也在同年夏天，阿森纳新的球场正式动工，当时温格还与雏形的新球场留下了这张宝贵的合影。不过当时的教授还不知道，这一工程竟然会在不久之后彻底扭转了他日后的枪手执教生涯。
在之后的两个赛季，随着俄罗斯寡头阿布的到来，切尔西的崛起给了阿森纳新的挑战，俄罗斯寡头的金钱加上穆里尼奥的能力，铁血蓝军彻底打破了阿森纳和曼联联手统治英超的格局。如果说这个时期温格的阿森纳生涯有什么最大遗憾的话，那肯定就是无缘欧冠冠军的那一次。在彼时的05到06赛季里，年轻人的崛起让阿森纳看到了新的希望，球队中的法布雷加斯、范佩西等一批新锐迅速成长，之后更是一路打进了欧冠决赛。虽然1比2负于西甲豪门巴塞罗那，但这也是枪手阿森纳最接近欧洲之巅的一次。
也是在同年的2006年夏天，阿森告别了在满荣誉的海布里球场，搬入了现代化的酋长球场。新球场为球队和球迷带来了更好的资源和服务，却也使俱乐部背上了巨额债务。球队虽然每年都能够争取到欧冠席位，却始终无法再举起一座奖杯。而搬入酋长球场仅仅一年之后，亨利便选择了离开。没有阿森纳球迷会责怪海布里之王的选择，因为亨利已经为这家俱乐部贡献了自己所有的黄金岁月。之后几个赛季，球队核心法布雷加斯与范佩西等球星先后转投巴萨和曼联，阿森纳的成绩随即一落千丈。所有人其实都清楚，温格到了该离开的时候。
17到18赛季明朝第37轮，阿森纳主场5比0大胜伯恩利，这是温格在枪手执教期间的最后一场主场比赛，两队球员列队欢迎温格入场。比赛一结束，阿森纳为温格举办了告别仪式，这场告别仪式的主题就是感谢温格，现场的球迷们起立为温格送上经久不息的掌声。自此，温格也在酋长球场正式与大家告别。也许有些球迷会嘲笑温格时期阿森纳是争四狂魔，但是千万不要忘，这些段子的背后是这位法国教授在22年间扛着枪手走过了风风雨雨。
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